장량은 외모가 몹시 아름다운 미청년 책사다. 그의 가문은 원래 한韓나라(유방의 한나라와 다름. 전국7웅의 하나)의 상국을 맡아 하던 귀족 가문이었다. 그의 할아버지도, 아버지도 나라에서 상국을 하면서 한나라의 일을 돌보았다. 장량의 아버지가 돌아가시고 장량이 나이를 먹기 전에, 진나라의 침략으로 한나라가 멸망했다.
장량은 노비를 300명이나 둘 정도로 집이 부유했다. 장량은 전 재산을 다 털어서 자객을 구했다. 자객을 통해서 진나라 왕 진시황을 암살하여 한나라의 원수를 갚으려 했다. 장량은 동쪽에서 장사 한 사람을 만나서 그를 위한 철퇴를 만들었다. 장량과 장사는 진시황을 저격했지만 다른 수레를 공격하는 바람에 진시황을 죽이는 일에 실패했다. 장량은 성도 이름도 다 바꾸고 하비로 도망쳤다. 장량은 하비에서 협객으로 살면서 항백이라는 사람이 사람을 죽이고 죄를 얻은 것을 구해서 숨겨주었다.
장량이 하비에서 지내는 동안, 다리를 걸어가는 중이었다. 노인이 한 명 와서 자신의 신발을 다리 아래에 던지고는 장량에게 주워달라고 부탁했다. 장량은 화가 났지만 가서 신발을 주워서 돌아왔다. 그러자 노인은 신발을 신겨달라고 부탁했다. 장량은 신발도 신겨주었다. 그 노인은 걸어서 지나갔다.
걷다가 갑자기 노인이 장량에게 장량이 가르칠 만한 사람이라며, 닷새 후에 만나자고 했다. 닷새 후 아침에 장량이 만나러 가자 노인이 먼저 기다리면서 늦게 왔다고 타박을 했다. 노인은 다시 닷새 후에 만나자고 했다. 장량이 새벽에 갔지만 역시 노인이 먼저 와 있었다. 또 노인이 닷새 후에 만나자고 했다. 장량이 아예 밤이 지나자마자 약속한 장소에 가자 노인이 장량을 보고 기뻐했다.
노인은 장량에게 책을 한 권 주며, 이 책을 배우면 제왕의 스승이 될 것이라고 말했다. 자신은 원래 노란 돌인데, 나중에 제북의 곡성산에서 나를 볼 수 있을 것이라고 알려준 뒤 떠났다. 장량은 그 책을 읽고 공부했다.
진승이 거병하자, 장량도 젊은이를 모았다. 장량이 유방을 우연히 만나게 되어 그의 휘하에 들어갔다. 장량이 자신이 배운 것을 유방에게 말해자 유방은 즐거워하면서 장량의 계책을 사용했다. 장량의 계책을 이용하는 사람은 유방밖에 없었고, 장량은 유방을 따르기로 결심했다.
장량이 항량에게 한나라 왕실의 후손 한성을 한나라 왕으로 세우라고 권하고, 유방이 관중으로 서진하는 길을 따라갔다. 장량은 한나라 점령에 공을 세우면서, 유방에게 관문을 지키는 진나라 장군들에게 금은보화를 주며 항복을 권유하도록 했다. 유방이 이를 따르자 진나라 군대를 크게 격파했다.
관중에 도착한 유방은 진나라 궁궐에 입성했다. 궁궐 안에는 각지에서 착취한 아름다운 보물, 수많은 미녀, 보석들이 가득했다. 번쾌가 성에 머물지 말라고 권했지만 유방이 말을 듣지 않았다. 장량이 유방에게 진나라에 들어오자마자 즐거움을 탐하는 것은 학정과 같다고 제지하자 유방이 말을 받아들였다.
장량의 계책은 유방 이외의 사람에게 쓰이지 않았고, 유방은 장량이 하는 말이라면 무엇이든 믿고 따랐다. 다만 장량은 항상 잔병이 많아서 몸이 아팠기 때문에 군사를 지휘하거나 전투에 참여할 수 없었다.